在张都监的府里，他遇到了他生命里最重要的女子，那就是养娘玉兰。中秋之夜，皓月当空，张都监让玉兰唱了一支曲子，并给他斟酒还把玉兰许他为妻。玉兰斟酒时书中写道：武松哪里敢抬头，起身远远地接过酒来……他怕什么呢？连头都不敢抬，他是顶天立地的男子汉，连老虎都不怕，为什么会怕一个弱小的女子？没有其他缘故，只因为他取中了她，他仰慕她。一个男人除非是因为仰慕一个女子才会对她生出敬畏之心。
武松为什么会仰慕玉兰，因为她美吗？她当然很美，但她还不只是美，她通晓音律能歌善唱。在古代，由于大多数女子根本没有读书学习的机会，因此古代的才女集中在两类人中。一种是有钱人家的小姐，象林黛玉、薛宝钗，她们有机会读书学习。另一种才女集中在歌妓这个特殊的职业里，因为职业的需要她们必须精通音律，懂得诗词歌赋。象明末清初的秦淮八艳，宋朝当时的名妓李师师都是歌妓也是才女。玉兰就是这样的一种人，只不过不如李师师知名度那么大罢了。放到现在玉兰就是一个既漂亮又有才，气质修养都非常好的女子。而出身市井的武松在这之前是绝没有机会见到一个象玉兰这样的女子的，所以他一看到她就被她折服了。