杰伊曾经是纽约百货商店的广告宣传部的部长，后来受邀加入维登公司。他曾为耐克公司做过一系列的广告设计工作，众所周知，耐克品牌的广告大多十分具有冲击力，这也为柳井正和杰伊之间的会面埋下了伏笔。
当时的日本广告代理公司全都无法摆脱传统风格的影响，很难创作出全新风格的广告形式。维登公司在日本开设了分公司，杰伊作为日本分公司的经理而长期留守在日本，在顾问的安排下，两人于1998年11月份在优衣库刚刚开张的原宿店会面了。
商谈过程中，柳井正惊讶地发现这个外国人竟然可以完全理解他们公司的思考方式，并且他还告诉柳井正广告应该具有魅力，成功地吸引受众的才能称之为成功的广告。柳井正正式委托杰伊的公司负责优衣库新产品的广告事宜，是在1999年10月召开的“优衣库2000年春季产品展示会暨快速零售业战略记者会”上，他热情招待了维登公司的两位经理人，并当着近200位媒体记者的面宣布了他们未来的合作计划。